PERSAINGAN SUBSTITUSI DAN ELIMINASI

Nama : Hansen Rama Putra

NIM : A1C114025

Tugas Kimia Organik II         

          Ditinjau reaksi antara alkil halida dengan kalium hidroksida yang dilarutkan dalam metil alkohol. Nukleofilnya adalah ion hidroksida, OH-, yaitu nukleofil kuat dan sekaligus adalah basa kuat. Pelarut alkohol kurang polar jika dibandingkan dengan air. Keadaan-keadaan ini menguntungkan proses-proses SN2 dan E2 jika dibandingkan dengan SN1 dan E1. 

Misalnya, gugus alkil pada alkil halida adalah primer, yaitu 1-bromobutana. Kedua proses dapat terjadi

           Hasilnya adalah campuran 1-butanol dan 1-butena. Reaksi SN2 cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang lebih polar (air), konsentrasi basa yang sedang, dan suhu sedang. Reaksi E2, cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang kurang polar, konsentrasi basa yang tinggi, dan suhu tinggi.

          Seandainya kita mengganti alkil halida primer menjadi tersier, reaksi substitusi akan terhambat (ingat, urutan reaktivitas untuk reaktivitas SN2 adalah 1⁰ >2⁰ >> 3⁰). Tetapi, reaksi eliminasi akan cenderung terjadi karena hasilnya adalah alkena yang lebih tersubtitusi. Pada kenyataannya, dengan t-butil bromida, hanya proses E2 yang terjadi. 

Jadi, bagaimana kita mengubah butil bromida tersier menjadi alkoholnya? Kita tidak menggunakan ion hidroksida, melainkan air. Air merupakan basa yang lebih lemah daripada ion hidroksida, sehingga reaksi E2 ditekan. Air juga merupakan pelarut polar, yang menguntungkan mekanisme ionisasi. Dalam hal ini, E1 tidak dapat dihindari sebab persaingan antara E1 dan SN1 cukup berat. Hasil utama adalah hasil subtitusi (80%), tetapi eliminasi masih terjadi (20%).

 Ringkasannya, halida tersier bereaksi dengan basa kuat dalam pelarut nonpolar memberikan eliminasi (E2), bukan subtitusi. Dengan basa lemah dan nukleofil lemah, dan dalam pelarut polar, halida tersier memberikan hasil utama subtitusi (SN1), tetapi sedikit eliminasi (E1) juga terjadi. Halida primer bereaksi hanya melalui mekanisme-mekanisme SN2 dan E2, karena mereka tidak terionisasi menjadi ion karbonium. Halida sekunder menempati kedudukan pertengahan, dan mekanisme yang terjadi sangat dipengaruhi oleh keadaan reaksi. Halida-halida sekunder dapat bereaksi melalui mekanisme SN1 dan SN2 secara serentak.

Pada alkil halida sekunder, halangan steriknya sebesar 2⁰. Sehingga yang menyebabkan dapat terjadi reaksi eliminasi ataupun subsitusi karena terjadinya persaingan reaksi antara SN2 dan E2.

Untuk menentukannya maka dapat dilihat dari nukleofil yang digunakan. Jika nukleofil yang digunakan adalah basa lemah dalam pelarut polar aprotik maka SN2 dominan dan reaksi yang terjadi adalah reaksi subsitusi.

Jika nukleofilnya adalah basa kuat sepertiCH₃CH₂O^-, OH^-, ataupun NH₂ makan reaksi E2 yang lebih dominan dan reaksi yang terjadi adalah reaksi subsitusi.

Dapat lihat pada gambar :

Disimpulkan bahwa pada alkil halide sekunder dapat terjadi reaksi subsitusi dan reaksi elliminasi tergantung pada nukleofil yang digunakan.